Por Sara 
Artículos principales: Anexo:Partidos de la selección de fútbol de Chile y Anexo:Partidos no oficiales de la selección de camiseta real madrid fútbol de Chile. En UEFA se llegó a los cuartos de final pero no se plantó cara en ninguno de los dos partidos al Schalke 04, y en liga se terminó 10.º con un Claudio López casi desaparecido al haber anotado sólo cinco goles oficiales. Antes de dicho año, dos equipos chilenos ganaron torneos internacionales no oficiales. Uno de esos equipos era la citada A. D. Plus Ultra, club fundado por la compañía de seguros del mismo nombre y que en 1947 arregló, mediante un contrato formal con el Real Madrid C. F., un acuerdo en favor del cual pasó a convertirse en su club filial de manera oficial. La respuesta del presidente Amadeo Salvo fue que Bankia no era quien debía decidir el futuro inversor, y presentó el 22 de diciembre el interés del multimillonario Peter Lim en comprar el club con un proyecto deportivo de máximo nivel.
A la finalización de La Guerra Civil en la que resultaron victoriosos los franquistas, la camisola pasó a ser de color azul, ya que el rojo era el color que identificaba al derrotado bando republicano. A finales de la década, el club inicia su segunda época dorada con la llegada del entrenador italiano Claudio Ranieri, del veloz goleador Claudio «Piojo» López y de Gaizka Mendieta, que conquistan la Copa del Rey 1998-1999 y consiguen la primera clasificación del equipo para disputar la moderna Liga de Campeones. Con la reestructuración de las categorías femeninas en 1996, el equipo pasó a competir en uno de los cuatro grupos de Primera Nacional de Fútbol Femenino -entonces segunda categoría por detrás de la División de Honor Femenina-. Mientras tanto el equipo cayó derrotado en las tres primeras jornadas de liga dando una muy mala imagen, sobre todo Jorge Valdano en El Sardinero al dejar a su propio equipo con un hombre menos al incluir cinco jugadores extracomunitarios sobre el terreno de juego (en lugar de los cuatro reglamentarios).
Cabe destacar que «La Roja» no posee un estadio propio en donde disputar sus partidos, por lo que es en las distintas infraestructuras de los clubes de fútbol de España en donde tienen lugar los encuentros frente a otras selecciones. La votación final de los 22 patronos de la Fundación VCF tuvo lugar el 17 de mayo de 2014 y entre las ofertas finalistas escogieron por unanimidad la oferta del empresario Peter Lim (Meriton Holding Ltd.) como comprador del paquete accionarial. En 2004 llega a la presidencia el máximo accionista de la entidad y empresario de la construcción, Juan Soler. Con él se gana la Supercopa de Europa pero no termina la temporada 2004-2005 por los malos resultados y empieza una etapa mucho más gris para la entidad. El nuevo presidente Manuel Llorente, puesto por las instituciones, tuvo como principal objetivo rebajar la deuda con la entidad bancaria. La temporada siguiente se contrató a Unai Emery con el objetivo de volver a la Champions League, objetivo que no se alcanzó hasta dos años después. Con Héctor Cúper como técnico, en la temporada 1999-2000, en su debut en la moderna Liga de Campeones el club llega por primera vez en su historia a la final de la Champions pero es derrotado por el Real Madrid tras haber hecho un inmejorable campeonato.
El 31 de diciembre de 2019, fecha en que vencía el reconvenio del concurso de acreedores, suponía un hito trascendental, ya que una vez vencido el mismo, cualquier acreedor al que no se hubiera satisfecho la cantidad adeudada, podría solicitar la liquidación del club, y tras un intenso trabajo del área económica, el club consigue alcanzar un acuerdo con los acreedores, mediante el que se novan los créditos, alejando con ello el riesgo de liquidación. Tal vez el mayor de todos fue la marcha de la estrella Pedja Mijatović al Real Madrid a cambio de su cláusula de rescisión de 1.250 millones de pesetas. Con la fiebre del éxito aun reciente, el club realiza grandes alardes económicos como la presentación en 2006 del futuro nuevo estadio, e incorpora futbolistas a un elevado coste, como el fichaje más caro de la historia del club hasta aquel momento, Joaquín Sánchez por 25 millones de euros. La reacción de Roig para devolver la ilusión a la gente fue contratar a una estrella mundialmente reconocida: Romario (30 años) Siendo el jugador mejor pagado del mundo con salario de 3,6 millones de dólares por temporada, fichaje que no gustó al técnico Luis Aragonés que llegó incluso a presentar su dimisión en verano pero no fue aceptada por Roig.
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