A partir de ahí, los 16 mejores equipos pasan a los playoffs, que culminan con el Campeonato de la NBA repleto de estrellas. Esta tendencia, junto con las listas más pequeñas de la liga, significa que cada vez más estrellas del baloncesto están forjando carreras lucrativas. Luego de haber quedado eliminado en las semifinales del Verano 2016, camisetas de lebron james el equipo comenzó una reestructuración en cuanto a salidas y llegadas de futbolistas. En la temporada 2003-04 el equipo empezó una campaña muy exitosa, llegando a estar invictos durante el torneo Apertura durante 21 fechas (convirtiéndose esto en el mejor arranque de un campeonato del Deportivo Saprissa); en la última fecha del torneo y con la seguridad de haber ganado el torneo Apertura 2003-04 y asegurándose así una eventual final, cayó su invicto de 21 fechas ante la Asociación Deportiva Ramonense. En el año 2005 el Deportivo Saprissa afrontó una nueva edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes marzo hasta el mes de mayo de 2005, en donde se enfrentó en cuartos de final al Kansas City Wizards imponiéndose sobre este con global de 2-1; posteriormente en el mes de abril jugó en semifinales contra el club de fútbol Monterrey, en el primer partido celebrado en el Estadio Ricardo Saprissa el cuadro morado empató con marcador de 2-2 con un gol agónico de Allan Alemán, ya en el partido de vuelta se disputó uno de los partidos más duros y difíciles que haya afrontado el Saprissa durante este torneo, dado que al inicio del partido expulsaron a Walter Centeno dejando al Saprissa con 10 jugadores, aunque esto pudo haber sido el fin para Saprissa en el torneo, el cuadro morado impuso sus condiciones y con un jugador menos empató un partido que se creía perdido para el cuadro morado, con gol de Rónald Gómez, esto hizo que el partido se fuese a un decisiva tanda de penales en donde el cuadro morado se triunfó con un marcador de 5-3, haciendo que Saprissa disputase una nueva final de Copa de Campeones de la Concacaf, siendo esta la segunda consecutiva, y en la final efectuada en el mes de mayo el cuadro morado se enfrentó al cuadro de Pumas de la UNAM.
En el año 2017 el equipo no logró los resultados deseados, a nivel internacional en la Liga de Campeones de la Concacaf 2016/17, en la etapa de ida de los cuartos de final, el 21 de febrero de 2017 el club recibió al Pachuca de México en el Estadio Ricardo Saprissa el encuentro concluyó en empate sin anotaciones. A nivel internacional el equipo obtuvo el subcampeonato de la Copa Interclubes UNCAF 2007 al perder la final ante el Motagua de Honduras; posteriormente en el año 2008 el Deportivo Saprissa participó nuevamente en una edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes de marzo a abril, el cuadro morado se abrió paso a la final dejando en cuartos de final al Atlante de México con global de 4-2, así como en semifinales al Houston Dynamo de Estados Unidos con global de 3-0, disputando así otra vez en su historia una final de Copa de Campeones de la Concacaf ante el Pachuca de México, en la final el cuadro morado disputó un encuentro muy cerrado ante el club mexicano cayendo derrotado ante este por un global de 3-2 a favor del Pachuca, perdiendo así la posibilidad de ir nuevamente al Mundial de Clubes de la FIFA, siendo esto un duro golpe para los morados, agregado a esto el Saprissa como subcampeón del torneo no recibió la invitación a la Copa Sudamericana como generalmente lo recibía el subcampeón del torneo.
En el primer partido disputado en el Estadio Alejando Morera Soto, el Deportivo Saprissa logró conseguir un empate a cero goles dejando así que la serie final se definiera en el Estadio Ricardo Saprissa Aymá, en donde el equipo morado logró triunfar con marcador de 1-0, con esto el Deportivo Saprissa consiguió ser el equipo más ganador en la historia del fútbol costarricense, además de ser el primer equipo de Concacaf en conseguir 30 títulos nacionales por encima de países como México, Estados Unidos, Honduras, Guatemala y otros. Roberto Gil volvía a hacerse cargo del equipo las últimas nueve jornadas y dejó al club en el 14.º puesto. Eibar, resultados que se dieron tras el empate del equipo andaluz en el estadio Butarque y la sorprendente derrota del equipo armero contra la A.D. Una de las épocas de más éxitos del conjunto morado comienza en marzo de 2003 cuando el empresario mexicano Jorge Vergara, compró el club.
Además, los éxitos del cuadro morado continuaron dado que el equipo se consagró campeón de la Copa Interclubes UNCAF 2003, con un triunfo de 3-2 ante Comunicaciones de Guatemala en el LA Memorial Coliseum de Los Ángeles, California. En diciembre de 2005 el Deportivo Saprissa jugó su primer partido del Mundial de Clubes ante el Sidney Football Club en el Estadio Toyota en donde ganó el partido con marcador de 1-0 con gol de Christian Bolaños, con este triunfo el Deportivo Saprissa clasificó a las semifinales y disputó la semifinal ante el campeón de Liga de Campeones de la UEFA el Liverpool Football Club en el Estadio Internacional de Yokohama, al final el club inglés se dejó la victoria ante el cuadro morado con un marcador de 3-0. El Deportivo Saprissa disputó el encuentro por el tercer lugar, su último partido del Mundial de Clubes fue ante el Al-Ittihad de Arabia Saudita ganándole a dicho equipo árabe en un reñido partido con marcador de 3- 2, y alcanzó con esto el tercer lugar de la Copa Mundial de Clubes de la FIFA en su primera participación, logrando así dejar el nombre de Costa Rica en lo más alto del fútbol mundial.