Por Sara Jugadores como Felipe Yáñez, Danilo Díaz, Miguel Toledo, Damián Pizarro, Santiago Bravo, Jorge Araya y Diego Plaza, integrantes del equipo juvenil de Colo Colo, que participaban en el Campeonato de Fútbol Joven, debutaron en el profesionalismo en este encuentro, camiseta real madrid y otros como Julio Fierro o Carlo Villanueva ya tenían experiencia en partidos contra titulares. El arranque de la Fecha 29 estuvo marcado por este partido, donde Colo Colo no tuvo otra alternativa más que apostar por jugadores juveniles menores de edad, integrantes del equipo que no fueron citados al Clásico Moderno contra la Universidad Católica, cuya media de edad apenas era de 18 años. 15 Diego Valdés(les.) 29 años 30 2 América vs. El encuentro se llevó a cabo en el Estadio Monumental, iniciando con un gol a favor de la Católica de la mano de Diego Valencia. 4, en donde, tras un magnífico pase de Joan Cruz, Javier Parraguez, de la misma manera que lo hizo Diego Valencia, anota el gol de la victoria, quedándose con el Clásico Moderno 180 con un marcador de 2-1, y dejando a Colo Colo con altas chances de ganar el título. A pesar de un excelente pase de Joan Cruz a Pablo Solari, el encuentro terminó 0-0 y el Eterno Campeón cedió terreno a la Universidad Católica en la lucha por el título.
Sin perder su gran dominio técnico en los juegos, el Olimpia se convirtió en un club de mucha penetración, de increíbles jugadas frente al marco rival, gracias a la brillante dirección técnica de Carlos «Zorro» Padilla los leones derrotan a Real Club Deportivo España, en la final jugada finales de enero y principios de febrero de 1964 así Carlos Padilla Velásquez lograba su tercer título nacional con Club Deportivo Olimpia y su segundo título de forma invicta. Este terrible desastre aplastó aún más las esperanzas para el equipo, pues varios buenos prospectos para la selección nacional se perdieron. Actualmente posee el título de ciudad desde 1929 otorgado por Alfonso XIII, que también vuelve a incurrir en la misma redundancia pero, en este caso, de una manera más discordante pues se le denomina Ciudad de Villarrobledo. Finalmente Colo Colo, con un equipo casi totalmente juvenil, entre refuerzos y jugadores de la cantera, se coronó bicampeón de la Copa Chile y aseguró un puesto como Chile 4 a la Copa Libertadores 2022, obteniendo el primer título de la mano de Gustavo Quinteros.
Desafortunadamente, y tras un fallido penal de Iván Morales, la racha fue cortada en el Monumental contra Cobresal en el Campeonato, perdiendo 1-0. Sin embargo, esto no detuvo al plantel, quienes visitaron el Santa Laura-Universidad SEK para la semifinal vuelta, partido que concluyó a favor de Colo Colo por 2-3, con doblete de Pablo Solari y anotación de Marcos Bolados, instalándose en la final de la Copa Chile. En su regreso, el Eterno Campeón le ganaría 4-1 a Deportes La Serena en el Estadio La Portada y con goles de Pablo Solari, Gabriel Costa y doblete de Marcos Bolados, llegando con dos puntos de ventaja al Clásico Moderno ante su directo rival, la Universidad Católica. El Eterno Campeón festejó una victoria 2-3 en los cuartos de final ante Palestino en la ida en el Municipal de La Cisterna, con tantos de Martín Rodríguez, Jonathan Benítez en contra y Marcos Bolados, y empatando en la vuelta en el Monumental 1-1, con goles de Pablo Alvarado para los árabes y de Martín Rodríguez para los albos, consolidando su clasificación a semifinales por un marcador global de 3-4 a favor de Colo Colo.
Al inicio del segundo tiempo, el árbitro Julio Bascuñán, tras una falta cometida por Valencia contra el Pibe Solari, cobra penal a favor del Eterno Campeón. Cinco minutos más tarde, el juez cobra penal a favor de Colo Colo, siendo Leonardo Gil quien decide patear el balón desde los doce pasos. El partido terminó 3-0 a favor del Cacique, con anotaciones de Javier Parraguez de doblete y Gabriel Costa al final. Al inicio de la segunda rueda, Colo Colo consiguió un empate 1-1 ante Unión La Calera, llegando a 15 partidos invicto entre el Campeonato PlanVital y la Copa Chile, cifra que no había sido alcanzada desde el Torneo Clausura 2003, donde los albos llegaron con la misma cantidad de duelos sin perder, aunque esa racha se cortó contra Cobreloa en la Final Vuelta de aquel campeonato. Estadio San Carlos de Apoquindo, resultando un empate 0-0 el Clásico Moderno 179 válido por la Fecha 11 del Campeonato PlanVital. Campeonato PlanVital y el segundo en Colo Colo, pues ya había marcado un gol a Unión Española en la semifinal ida de la Copa Chile.
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