Por Sara 
In un’intervista a L’Équipe nel 2024, ha raccontato di come le diverse commozioni cerebrali subite durante la carriera, insieme ad altri problemi fisici, ne abbiano condizionato lo stato di salute e il rendimento in campo; ha citato come esempi le sue prestazioni negative nell’incontro dei quarti di finale del campionato del mondo 2014 con la Germania, e nella gara di ritorno degli ottavi di finale di UEFA Champions League contro il Manchester City nel 2020, entrambe partite che il difensore aveva disputato nonostante i postumi di colpi alla testa. Con 1119 partite ufficiali disputate, rientra nella ristretta cerchia dei calciatori con almeno 1000 presenze in carriera, classificandosi al 10º posto. Il 10 settembre 2016 raggiunge quota 232 presenze in Liga, entrando nella top 20 dei colchoneros con più partite giocate in Primera División. Iker Casillas mantiene forti legami emotivi con la città di Navalacruz, il luogo di origine dei suoi genitori. È però nel 2002 che arriva la consacrazione di Casillas che, attraverso una serie di ottimi interventi negli ultimi minuti della finale contro il Bayer Leverkusen, consegna la Champions League alla propria squadra, real madrid maglietta la nona per il club e la seconda per lui.
La prima convocazione arriva in piena stagione 1997-1998, alla vigilia di una partita di Champions League in Norvegia contro il Rosenborg. Non ha subito gol nelle prime cinque partite, ma ha perso 4-2 contro il Liverpool nella semifinale di ritorno. In semifinale fu eliminato dal Santos Laguna (4-5 il risultato complessivo). Il 29 novembre 2020 annuncia il suo ritiro dal calcio giocato. Nel 2023 diventa presidente di una delle squadre della King’s League, il torneo di calcio a 7 fondato dall’ex compagno di nazionale Gerard Piqué. Dopo la vittoria sul Barcellona nella finale di Coppa del Re, la tribolata stagione si conclude con il trionfo in Champions League, grazie al 4-1 sui concittadini dell’Atletico Madrid nella finale di Lisbona, che garantisce al Real la conquista della coppa per la decima volta nella sua storia. Era stato lui a buttar fuori, sempre nell’extra time, il Barcellona nella Champions del 2003, ed è ancora lui a diventare eroe di Coppa, giustiziando l’altra spagnola: fendente violento con il destro e Juve ai quarti a scapito del Real. La madre-agente di Adrien Rabiot ha confermato l’addio del centrocampista al PSG: «Decisione definitiva, ma non ho ancora parlato con nessun club».
Una decisione già comunicata al presidente Florentino Perez. La situazione in Segunda negli anni successivi non migliorò molto, dato che furono assai poche le possibilità di ottenere una promozione e molte più le stagioni dal rendimento mediocre. La «Freccia d’Oro» vince il campionato nella stagione 1950-1951, perdendo però le finali promozione giocate contro Termoli, Popoli e Tagliacozzo. Il 4 marzo 2018, in occasione della sconfitta esterna contro il Barcellona, raggiunge quota 400 presenze con la maglia dell’Atlético Madrid. Dopo una stagione dove tra l’altro è rigorista della squadra (segna 5 rigori su 5), il 1º luglio 2011 viene acquistato nuovamente dall’Atlético Madrid per 3 milioni di euro, lascia il club aragonese dopo quattro stagioni e 142 presenze. Nel 2014 si laurea campione di Spagna e disputa da capitano la finale di Champions League contro il Real Madrid. Il 9 dicembre, in occasione dell’ultimo turno della fase a gironi, raggiunge quota 158 presenze in UEFA Champions League e, superando Xavi fermo a 157, ne diviene l’allora primatista di presenze.